Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang besar dalam
produk alami yang diturunkan dan unit isoprene (C5)yang bergandengan dalam
model kepala ke ekor, sedangkan unit isoprene diturunkan dari metabolism asam
asetat oleh jalur asam mevalonat (MVA). Adapun reaaksinya adalah sebagai
berikut:
Gambar 1 Jalur Asetat dalam Pembentukkan IPP yang Merupakan Batu
Bata Pembentukkan Terpenoid Via Asam Mevalonat (http://nadjeeb.wordpress.com).
Secara umum biosintesa dari
terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,
seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid.
Mekanisme
dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam
asetoasetat.
Senyawa yang dihasilkan ini dengan
asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon
bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya
adalah fosforialsi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yang selanjutnya
berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzim isomeriasi.
IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP
dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isoprene untuk
menghasilkan terpenoid.
Penggabungan ini terjadi karena
serangan electron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang
kekurangan electron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan
geranil.pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.
Penggabungan selanjutnya antara satu
unti IPP dan GPP dengan menaisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat
(FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa
diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari
kondensasi antara satu unti IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama. Mekanisme
biosintesa senyawa terpenoid adalah sebagai berikut: