1.
Jelaskan
bagaimana hubungan struktur dan kereaktifan beberapa senyawa yang anda kenal
terhadap suatu penyakit tertentu.
Jawab:
Saya disini mengambil senyawa efedrin sebagai obat batuk.
Efedrin merupakan senyawa alkaloid yang dijumpai pada
beberapa tanaman genus Ephedra. Di Cina, beberapa Traditional Chinese
Medicine seperti ma huang mengandung efedrin
dan pseudoefedrin. Produksi efedrin di Cina yang berasal dari
tanaman Ephedra sinica cukup besar, mencapai senilai USD 13 juta, yang
berasal dari 30000 ton efedra per tahunnya. Namun demikian, efedrin yang
dipakai saat ini kebanyakan merupakan senyawa sintetik, karena isolasi dan
ekstraksi efedrin dari Ephedra tidak lagi cost-effective
karena biaya yang mahal, dan juga ada concern terhadap ketersediaan
tanaman Ephedra jika dieksplorasi terus menerus.
Bagaimana struktur kimia efedrin
Secara kimia, efedrin menunjukkan isomerisme optikal dan
memiliki dua pusat kiral, sehingga menghasilkan 4 stereoisomer Pasangan
enantiomer dengan stereokimia (1R, 2S dan 1S,2R) adalah efedrin,
sedangkan yang berstereokimia (1R,2R dan 1S, 2S) adalah pseudoefedrin.
Isomer yang dipasarkan sebagai efedrin adalah (–)-(1R,2S)-ephedrine.
Yang menarik, dengan perbedaan stereokimia ini, efek dari efedrin dan
pseudoefedrin berbeda, di mana efedrin memiliki efek yang lebih poten, termasuk
juga efek samping yang lebih besar daripada pseudoefedrin. Efedrin dan
pseudoefedrin keduanya masih banyak dijumpai dalam komponen obat selesma/obat
flu yang ada di pasaran.
Dari struktur kimianya,
efedrin merupakan suatu senyawa amina yang memilik struktur kimia mirip dengan
turunan metamfetamin dan amfetamin. Dapat
dikatakan, efedrin adalah suatu amfetamin yang tersubstitusi dan merupakan analog
struktural metamfetamin. Perbedaannya dengan metamfetamin hanyalah adanya struktur
hidroksil (OH). Kalian tau amfetamin kan? Amfetamin adalah sejenis stimulan
sistem syaraf. Turunannya yaitu metilen dioksi metamfetamin (MDMA)
yang sangat ngetop sebagai ecstasy, dan metamfetamin HCl
atau shabu-shabu, merupakan obat yang sering disalahgunakan untuk
nge-fly…
Bagaimana mekanisme aksi efedrin
Ephedrine adalah amina simpatomimetik yang beraksi sebagai
agonis reseptor adrenergik. Aksi utamanya adalah pada beta-adrenergik
reseptor, yang merupakan bagian dari sistem saraf simpatik. Efedrin
memiliki dua mekanisme aksi utama. Pertama, efedrin
mengaktifkan α-reseptor dan β-reseptor
pasca-sinaptik terhadap noradrenalin secara tidak selektif. Kedua,
efedrin juga dapat meningkatkan pelepasan dopamin dan serotonin
dari ujung saraf.
Dengan mekanisme tersebut, efedrin digunakan untuk beberapa
indikasi. Pertama, efedrin dapat digunakan untuk obat
asma, sebagai bronkodilator (pelega saluran nafas) karena ia
bisa mengaktifkan reseptor beta adrenergik yang ada di saluran
nafas. Pengobatan asma tradisional atau jaman dulu masih banyak menggunakan
efedrin dalam racikannya, namun obat ini mulai banyak ditinggalkan karena efek
sampingnya yang cukup besar. Sifatnya yang tidak selektif di mana dapat
mengaktifkan reseptor alfa adrenergik pada pembuluh darah
perifer dapat menyebabkan efek vasokonstriksi atau penciutan
pembuluh darah, yang bisa berakibat naiknya tekanan darah.
Namun di sisi lain, efeknya sebagai vasokonstriktor
ini juga digunakan sebagai mekanisme obat dekongestan
(melegakan hidung tersumbat). Diketahui, ketika hidung tersumbat, terjadi
pelebaran pembuluh darah pada pembuluh2 kapiler sekitar hidung. Karena itu,
efedrin yang bersifat menciutkan pembuluh darah bisa berefek melegakan hidung
tersumbat. Hal yang sama terjadi pada pseudo-efedrin. Namun
karena pertimbangan keamanan, efedrin sudah jarang dipakai dalam komponen obat
flu sebagai pelega hidung tersumbat. Sebaliknya, yang banyak digunakan adalah
pseudoefedrin. Mekanisme aksi pseudoefedrin mirip efedrin, tapi aktivitasnya
pada beta-adrenergik lebih lemah. Pseudoefedrin menunjukkan selektivitas yang
lebih besar untuk reseptor adrenergik alfa yang terdapat pada
mukosa hidung dan afinitas rendah pada reseptor adrenergik yang ada di sistem
saraf pusat ketimbang efedrin
2.
Uraikanlah
dan berikan contoh dimana letak peran penting suatu metabolit sekunder dalam
suatu tumbuh-tumbuhan.
Jawab:
Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak
esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau
berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya. Setiap organisme biasanya
menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu
jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam suatu
kingdom. Senyawa
ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau
pada fase-fase tertentu.
Fungsi metabolit sekunder adalah
untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan,
misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan
sebagai molekul
sinyal. Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit
sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan
berkompetisi dengan makhluk hidup lain di sekitarnya. Tanaman dapat
menghasilkan metabolit sekunder (seperti: quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang
membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya. Hal ini disebut sebagai alelopati. Berbagai
senyawa metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk
membuat obat baru, contohnya adalah aspirin yang dibuat
berdasarkan asam salisilat yang secara
alami terdapat pada tumbuhan tertentu.
(http://indonesiakimia.blogspot.com/2011/05/kafein-sebagai-metabolit-sekunder.html)
Flavonoid yang terdapat pada coklat merupakan metabolit
sekunder yang biasanya terdapat pada tanaman. Senyawa tersebut sangat terkenal
dengan aktivitas antioksidannya dan berkontribusi terhadap rasa pahit khas
coklat dan pigmen warna.
Penelitian yang dilakukan oleh para peneliti di University
California of San Fransisco menyatakan bahwa konsumsi dark chocolate yang
kaya akan flavonoid dalam dosis yang kecil dapat melebarkan pembuluh darah.
Flavonoid juga memiliki efek menguntungkan pada sistem kardiovaskular, yaitu
menurunkan tingkat oksidasi LDL (Low Density Lipid), yang mengakibatkan
akumulasi kolesterol pada pembuluh darah; mencegah
agregasi platelet darah sehingga mengurangi risiko terbentuknya gumpalan darah
yang dapat menyebabkan serangan stroke;
dan menurunkan inflammatory respon imun tubuh yang dapat menyebabkan
atherosklerosis.
Coklat juga mengandung komponen alkaloid yang disebut
dengan theobromin. Komponen itu termasuk ke dalam golongan methylxanthine,
seperti halnya kafein. Namun, efek yang diberikannya sangat
berbeda. Theobromin bersifat ringan dan memberikan efek stimulan yang lambat,
sedangkan kafein bersifat kuat dan memberikan efek stimulan yang cepat.
Banyak orang takut mengonsumsi coklat karena sebagian besar
komponennya adalah lemak, terutama lemak jenuh. Peningkatan konsumsi produk
coklat diyakini menambah prevalensi obesitas
yang berisiko menjadi serangan jantung.
Sebenarnya hal tersebut berkaitan dengan perubahan pola hidup atau aktivitas
dan konsumsi coklat itu sendiri. Selama konsumsi coklat tidak berlebihan dan
tidak melewati batas yang telah direkomendasikan, kita tidak perlu khawatir
untuk mengonsumsinya.
3.
Kemukakan
gagasan anda, bagaimana idenya suatu senyawa bisa diisolasi dan purifikasi.
Salah satu tanaman dari
suku Araceae yang telah diteliti adalah Ekor Naga (Rhaphidophora pinnata Schott).
Daunnya telah digunakan sebagai antikanker secara tradisional di Singapura
(Anonim, 2008). Masyarakat Indonesia juga telah menggunakan tanaman ekor naga
sebagai obat anti kanker dan anti bakteri. Daun ekor naga mengandung senyawa
steroid/triterpenoid, alkaloid, flavonoid,saponin, tanin, glikosida , dan
glikosida antrakuinon (Nurhanifah,2009). Akar merupakan salah satu bagian
penting dari suatu tumbuhan. Akar berfungsi menyerap nutrisi dari tanah yang
kemudian akan diedarkan keseluruh bagian tumbuhan dan sebagai tempat penimbunan
makanan. (Gembong, 1994).
Senyawa triterpenoid/steroid dari akar
tanaman ekor naga dapat di isolasi
dengan melakukan skrining fitokimia, kemudian karakterisasi simplisia,
selanjutnya ekstraksi dilakukan dengan cara perkolasi dengan pelarut n-heksan
dan dianalisis dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) selanjutnya dipisahkan
dengan kromatografi kolom , isolat yang diperoleh dikarakterisasi dengan alat
Spektrofotometer ultraviolet (UV) dan Spektrofotometer Infra Red (IR).
Skrining fitokimia merupakan suatu analisa kualitatif
kandungan kimia tumbuhan atau bagian tumbuhan. Skring dapat dilakukan dengan
metode KLT (kromatografi Lapis Tipis) karena KLT mempunyai beberapa kelebihan
dibanding kromatografi kertas yaitu dapat mengahasilkan pemisahan lebih
sempurna,kepekaan yang lebih tinggi,dilaksanakan hanya beberapa menit saja,
dapat dipakia preaksi kolosif, dapa dipakai senyawa hidrofob. Pada penggunakan
KLT menggunakan fase gerak dan fase diam dimana fase diam menggunakan silika
gel. Fase diam (lapisan penyerap) yang khusus digunakanuntuk KLT yang
dihasilkan oleh berbagai perusahaan. Silika gel ini menghasilkan perbedaan
dalam efek pemisahan yang tergantung pada cara pembuatannya. Selain itu fase
gerak (pelarut pengembang) ialah medium angkut yang terdiri atas satu atau
beberapa pelarut. Fase gerak ini menggunakan eluena dan etil asetat karena
bersifat kepolaran dari minyak atsiri dengan perbandingan (93:7) juga
menggunakan eluena IPA dan aquadest (1/3:1/4)
KLT (Kromatogfafi Lapis Tipis) adalah metode pemisahan
fitokikimia lapisan yang memisahkan,yang terdiri atas bahan berbtir-butir (fase
diam) ditempatkan pada penyangga berupa plat gelas, logam, atau lapisan yang
cocok. Campuran yang akan dipisahkan, berupa larutan yang ditotolkan berupa
bercak atau noda (awal), setelah plat atau lapisan ditaruh dalam bejana tetutup
rapat yang berisi larutan pengembang yang cocok (fase gerak) pemisahann terjadi
perambatan kapiler.
4. Kemukakan bagaimana idenya suatu senyawa
bahan alam dapat diketahui alur biosintesisnya.
Jawab:
Istilah
biosintesis dan biogenesis keduanya berarti pembentukan senyawa alami oleh
organisme hidup. Biosintesis juga diartikan sebagai pembentukan molekul
alami dari molekul lain yang kurang rumit strukturnya, atau suatu proses
anabolisme.
Asal usul Biogenetik
Spekulasi awal mengenai
biosintesis flavonoid dijelaskan oleh Robinson (1936) mengatakan bahwa kerangka
C6 – C3 – C6. dari flavonoid
berkaitan dengan kerangka C6 – C3 dari fenilpropana yang
mempunyai gugus fungsi oksigen pada para, para dan meta atau dua meta dan satu
para pada cincin aromatik. Akan tetapi, senyawa-senyawa fenilpropana, seperti
asam amino fenil- alanin dan tirosin, bukannya dianggap sebagai senyawa yang
menurunkan flavonoid melainkan hanya sebagai senyawa yang bertalian belaka.
Pola biosintesis flavonoid
pertama kali diusulkan oleh Birch, yang menjelaskan bahwa tahap pertama
biosintesis flavonoid suatu unit C6 – C3 berkombinasi
dengan 3 unit C2 menghasilkan unit C6 – C3 –
(C2+C2+C2). Berdasarkan atas usul tersebut
maka biosintesis dari flavonoid melalui 2 jalur bisosintesis yaitu poliketida
(asam asetat atau mevalonat) dalam membentuk cincin A berkondensasi 3 molekul
unit asetat, sedang cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propana berasal
dari jalur fenilpropana (shikimat).
Selanjutnya, sebagai akibat dari berbagai perubahan
yang disebabkan oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai propana dapat
menghasilkan berbagai gugus fungsi, seperti ikatan rangkap, gugus hidroksil,
gugus karbonil dan sebagainya.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar