Nitril adalah senyawa organik yang
memilikigugus fungsi -CN. Gugusfungsi CN disebut gugus
nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan
bau yang menyenangkan. Dalam gugus -CN, atom karbon danatom nitrogen berikatan
rangkap tiga.
Siano prefix digunakan dalam tata namakimia untuk
menunjukkan adanya kelompok nitril dalam suatu molekul.Ion sianida adalah ion negatif dengan rumus -CN. Gugus ±CN kadang-kadang
disebut sebagai gugus sianid atau siano, senyawa yang mengandung gugussianid
disebut sianida. Senyawa yang mengandung gugus nitril sangat beracunkarena
dapat melepas ion CN.
Nitrilase adalah salah
satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril.
Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini
kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (RCN) terdapat di alam
dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida.
Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena
itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini.
Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan,
dan fungi.
Enzim nitrilase dapat dikelompokkan
menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik,
aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ionlogam atau gugus prostetik sebagai kofaktornya.
Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan high
performance liquid chromatography (HPLC) dan infrared
spectroscopy (FTIR).
Lakton
adalah ester siklik yang merupakan produk kondensasi dari alkohol-OH dan
asam karboksilat-COOH dalam senyawa yang sama. Ciri khas dari lakton adalah sebuah
cincin yang menutup yang terdiri dari 2 atau lebih karbon yang memiliki
carbonyl dan atom oksigen yang bersebelahan
Cara penamaan lakton
Hitung
jumlah atom karbon antara carbonyl (C=O) dan atom Oksigen. Jika ada 1 carbon,
maka disebut alpha laton, jika ada dua karbon maka disebut beta lakton, kalau
ada 3 atom karbon maka disebut gamma lakton.
Menggunakan
nama ester dari lakton tersebut, yaitu dengan cara menggantikan kata asam
(acid) dengan olide
Dinamai
berdasarkan precursor dari senyawa asamnya, seperti aceto =2, propio = 3,
butyro = 4, Valero =5, capro =6) yang diakhriri dengan –lactone dan prefix
huruf latin yang merupakan menyatakan jumlah karbon dalan heterosiklik.
Lakton yang lazim dijumpai pada alam misalnya, vitamin C,
nepetalakton, iridomyrmex.
Vitamin C
Vitamin C adalah salah satu jenis vitamin yang larut dalam air dan memiliki peranan penting
dalam menangkal berbagai penyakit
Vitamin ini juga dikenal dengan nama kimia dari bentuk utamanya yaitu
asam askorbat.
Vitamin
C merupakan senyawa yang sangat mudah larut dalam air, mempunyai sifat asam dan
bersifat pereduktif yang kuat. Sifat-sifat tersebut terutama disebabkan adanya
struktur enediol. Yang berkonyugasi dengan gugus karbonil dalam cincin lakton.
Vitamin
C yang mempunyai rumus empiris C6H8O6 dalam bentuk murni merupakan Kristal
putih, tidak berwarna, tidak berbau dan mencair pada suhu 190-1920C. senyawa
ini bersifat reduktor kuat dan mempunyai rasa asam.
Vitamin
C sangat mudah larut dalam air (1 gram dapat larut sempurna dalam 3 ml air),
sedikit larut dalam alkohol (1 gram dalam 50 ml alkohol absolut atau 100 ml
gliserin) dan tidak larut dalam benzene, eter, kholoroform, minyak dan
sejenisnya. Walaupun vitamin C stabil dalam bentuk Kristal, tetapi mudah rusak
atau terdegredari jika berada dalam bentuk larutan, terutama jika terdapat
udara, logam-logam seperti Cu dan Fe dan cahaya (terutama jika vitamin C
terdapat bersama-sama dengan riboflavin). Sifat yang paling utama dari vitamin
C adalah kemampuan mereduksinya yang kuat dan mudah teroksidasi yang dikatalis
oleh beberapa logam terutama Cu dan Ag.potensial oksidasi reduksi vitamin C
pada pH 4 pada suhu 350C adalah E0=+0,116 V. Dalam larutan vitamin C menunjukan
sifat asam (pH 2,5) serta mempunyai konstanta dissosiasidengan pK1=4,04 dan
pK2=11,40 pada suhu 250C.
Berdasarkan
artikel diatas diketahui bahwaVitamin
C merupakan senyawa yang sangat mudah larut dalam air, mempunyai sifat asam dan
bersifat pereduktif yang kuat. Sifat-sifat tersebut terutama disebabkan adanya
struktur enediol. Yang berkonyugasi dengan gugus karbonil dalam cincin
lakton.bagaimana struktur enediol yang berkonjugasi dengan karbonil dalam cincin
lakton ?
Ditinjau dari strukturnya turunan
asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus
-OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR.
Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya
dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester
(RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR).
Seperti halnya asam karboksilat, turunan
asam karbosilat juga dibedakan menjadi turunan asam karboksilat alifatik atau
aromatik, baik yang tersubtitusi maupaun yang tidak tersubtitusi. Semua turunan
asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila
dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Hasil samping dalam hidrolisis
tersebut tergatung pada jenis turunan asam karboksilatnya.
Adanya gugus karbonil dalam turunan asam
karboksilat meyebabkan molekulnya bersifat polar. Kepolaran ini yang
berpengaruh terhadap sifat-sifat fisika dan kimia turunan asam karboksilat.
Tatanama
Amida ialah suatu
senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus
karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2.
Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti
dengan kata amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam
format
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam
butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)
Sifar-sifat
Fisika
Kepolaran molekul
senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil
(-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik
lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam
karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan
keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton
adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida,
ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanyai
katan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :
R
H C
…O N – H ….O N – H
C H
R
Semua turunan asam karboksilat dapat
larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada
jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk
kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi
untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom
C.
Berbagai ester yang volatil mempunyai
bau sedap sehingga sering digunakan dalam pembuatan parfum atau bahan penyedap
rasa sintetik. Kelompok senyawa klorida asam memiliki bau yang tajam karena
mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat dan HCL yang
masing-masing memiliki bau khas.
Sifat-sifat
Kimia
Dalam mempelajari
sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih
dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di
bawah ini :
Keberadaan gugus karbonil dalam turunan
asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus
karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.
Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan
turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam
substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh
gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut
dituliskan dengan persamaan reaksi
Reaksi substitusi nukleofilik pada
turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi
nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian
Deskripsi
Amida
Amida adalah senyawa
yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada
gugus –COOH oleh gugus –NH 2. Dsngan demikian rumus umum untuk amida
adalah
Pembutan
Amida
Amida dibuat dengan
mereaksikan amonia pada klorida asam atau anhidrida asam, sedangkan dalam
industri dibuat dengan cara memanaskan garam amonium karboksilat.
Contoh :
ØReaksi-reaksi
amida
Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung
dalam suasana asam atau basa.Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air
dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH
3
Dalam lingkungan basa, terjadi serangan
OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3
Pembuatan Imida
Suatu anhidrida siklik seperti halnya
anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya
mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil
reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu
imida.
Sintesis
Oleokimia dan Turunan Oleokarbohidrat sebagai Komoditas Bahan
Kimia Agroindustri
Kelapa sawit merupakan sumber fine chemicals yang dapat dihilirkan
ke berbagai bentuk bahan komoditas. Di samping itu, sumber bahan karbohidrat
seperti ubi kayu dapat diubah menjadi sorbitol dan glukosa yang dapat
diesterifikasi dan dieterifikasi dengan asam lemak untuk digunakan sebagai
bahan surfaktan yang luas penggunaannya pada industri pangan, farmasi, dan
kosmetika.
Minyak
kelapa sawit dan inti sawit segera terinteresterifikasi oleh metanol/NaOH pada
suhu kamar dengan pengadukan kuat selama 30 menit untuk menghasilkan metil
ester asam lemak (MEAL, 98%) serta gliserol yang terpisah dalam dua fase. Bahan
pewarna karotenoid yang terlarut bersama MEAL dapat dipisahkan dengan cara
penyabunan yang diikuti ekstraksi. MEAL dapat digunakan sebagai bahan bakar
diesel dan bahan dasar oleokimia atau melalui interesterifikasi dengan turunan
karbohidrat untuk membentuk surfaktan. Penelitian ini bertujuan mensintesis
oleokimia dan turunan oleokarbohidrat.
Reaksi
interesterifikasi terhadap minyak nabati lebih efisien serta efektif dilakukan
dengan alkohol/NaOH (30 menit, suhu kamar) dibandingkan dengan alkohol/H2SO4,
biarpun dengan bantuan pelarut aromatik toluena (2 jam, refluks). Pemisahan
MEAL campuran lauh lebih efektif dibandingkan dengan pemisahan asam lemak bebas
campuran ke dalam bentuk fraksi tunggalnya masing-masing. Pemisahan karotenoid
tidak menimbulkan emulsi apabila dilakukan melalui interesterifikasi, asalkan
pemisahan baru dilakukan setelah MEAL yang mengandung karotenoid disabunkan
lalu dipisahkan secara ekstraksi pelarut organik.
Sintesis
amida asam lemak yang banyak digunakan sebagai pemlastis pada industri polimer
maupun sebagai bahan pemantap karet pekat dapat dilakukan melalui reaksi
amidasi antara asam lemak maupun MEAL dengan urea pada suhu 160°C selama 2 jam.
Reaksi esterifikasi dan eterifikasi antara asil dan alkil klorida asam lemak
dengan turunan garam natrium karbohidrat dapat dilakukan dengan bantuan katalis
perpindahan dua fase tridodesil amina atau trietil amina hidroklorida.